卢高超
- 作品数：4 被引量：7H指数：2
- 供职机构：湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室更多>>
- 发文基金：湖南省自然科学基金更多>>
- 相关领域：理学医药卫生轻工技术与工程更多>>
- 保护的半乳糖基(α1→2)葡萄糖苷中间体的立体专一性合成被引量：1
- 2012年
- 目的立体专一性地合成带有易于选择性地脱除的保护基的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖苷片段。方法以D-葡萄糖为原料,经过乙酰化、溴代、甲基化、脱乙酰基、苯亚甲基化、选择性苯甲酰化、氯乙酰化、脱氯乙酰基,合成甲基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖苷;该葡萄糖苷受体与供体异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-1-硫代半乳糖苷在催化剂作用下反应,获取α-偶联的二糖产物。结果半乳糖供体与葡萄糖受体在TMSOTf/NIS的催化下偶联,立体专一性地得到了全保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖苷片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳糖基(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖苷,产品经NMR、MS确证。结论在半乳糖供体和葡萄糖受体的特定结构的共同影响下,立体专一性地获得了全保护的1,2-顺式的二糖片段。
- 唐秋娥史慎德陈朗秋卢高超曾森刘玉苗
- 关键词：半乳糖葡萄糖
- 保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖的立体选择性合成被引量：1
- 2011年
- 目的获取具有1,2-顺式半乳糖苷键的带有易于选择性脱除的保护基的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖片段。方法以D-半乳糖和D-葡萄糖为原料,采用多种保护方法与偶联策略,合成保护的二糖甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷(11)。结果来源于D-葡萄糖的甲基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-葡萄吡喃糖苷依次通过选择性乙酰化、苯甲酰化、脱苯亚甲基、苯甲酰化、选择性脱乙酰基,得到甲基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷。由D-半乳糖所合成的供体异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-1-硫代半乳吡喃糖苷与受体甲基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷偶联,获得了甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷和甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷,α-半乳糖苷键联接与β-半乳糖苷键联接的立体选择性达到了3∶1,所有产物经NMR、MS等确证。结论首次完成了保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷的立体选择性合成。
- 陈朗秋史慎德夏殊罗军奇卢高超
- 关键词：半乳糖葡萄糖
- L-薄荷基-β-D-乳糖苷的合成被引量：4
- 2013年
- 为改进L-薄荷醇的热稳定性和水溶性,对其分子结构改造成糖苷化衍生物。以L-薄荷醇和α-乳糖为原料,经过乙酰化、偶联、脱保护三步反应合成了目标化合物L-薄荷基-β-D-乳糖苷(4),总收率达到42.3%。中间产物和目标化合物的结构经过熔点和旋光度的测定、核磁共振、质谱手段表征。热稳定性和溶解性测试结果表明,该化合物4热稳定性高,水溶性强。
- 卢高超陈朗秋唐秋娥刘灯峰李宏伟陈丽
- 关键词：薄荷醇乳糖水溶性
- 保护的二糖半乳吡喃糖基(α1→2)葡萄吡喃糖苷的合成被引量：3
- 2011年
- 建立了一种新的保护的二糖半乳吡喃糖基(α1→2)葡萄吡喃糖苷的合成方法。甲基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄吡喃糖苷(1)经区域选择性地苯甲酰化,得到受体甲基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄吡喃糖苷(2)。该受体与供体异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-1-硫代半乳吡喃糖苷(4)偶联,获得了一种保护的二糖Galp(α1→2)Glcp片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄吡喃糖苷(5)。所有的产品通过NMR、MS等方法进行了结构表征。
- 易幸史慎德陈朗秋刘开科魏海南石亮亮卢高超
- 关键词：半乳糖葡萄糖
