国家自然科学基金(21272220)
- 作品数：8 被引量：3H指数：1
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- 发文基金：国家自然科学基金山东省科技发展计划项目长江学者和创新团队发展计划更多>>
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- 金催化立体选择性构建β甘露糖苷键被引量：1
- 2017年
- 目的发展1种简洁高效的金催化立体选择性构建β-甘露糖苷键的新方法。方法以全苄基保护的甘露糖邻己炔基苯甲酸酯3为供体,在(PhO)_3PAuCl和AgB(C_6F_5)_4催化下,与一系列糖基受体发生糖苷化反应,探索构建β-甘露糖苷键的选择性情况。结果得到的糖苷化产物都以β构型为主,选择性最高可达β∶α=10.9∶1。
- 王军林刘鲜殷文俊宋妮任素梅王鹏李明
- 11-deoxyheloside A的合成
- 2015年
- 首次完成天然胆甾烷型皂苷11-deoxyheloside A的合成。在相转移催化的条件下,葡萄糖溴苷1与膦酸单乙酯2反应以69%的收率得到葡萄糖膦酸酯供体3;以胆甾烷苷元4为原料,经Luche还原和乙酰化反应以及三氟甲磺酸负载硅胶脱除TBDPS基团得到胆甾烷二醇10;在金催化剂的作用下,胆甾二醇10与葡萄糖膦酸酯供体3进行糖苷化反应,然后脱除酰基保护基以97%的产率完成11-deoxyheloside A的合成。
- 张雪微王鹏宋妮张秀丽王聪李明
- a-(1→2)-甘露糖三糖的合成
- 2015年
- 目的利用化学方法高效合成PI-88糖基片段a-(1→2)-甘露糖三糖。方法以4,6位苯亚甲基保护的D-甘露糖硫苷3为原料合成N-对甲苯磺酰亚胺酯供体6,以TMSOTf作为促进剂,供体6与受体3进行糖苷化反应,得到a-(1→2)甘露糖二糖7,然后将二糖脱除苯甲酰基,再次与供体6进行糖苷化反应,合成出糖基片段a-(1→2)甘露糖三糖2。结果以85%和79%的糖苷化反应产率,得到a-(1→2)甘露糖二糖7和三糖2,为PI-88构效关系的研究提供物质基础和保障。
- 王晓茵王鹏侯斌王颖朱丹阳杨燕燕李明
- 关键词：硫苷糖苷化
- 金(I)催化薯蓣皂苷元衍生物的合成
- 2018年
- 本文发展了一种对薯蓣皂苷元官能团化的新型方法。在催化量的(PhO)3PAuCl和AgB(C6F5)4的协同作用下,薯蓣皂苷元邻炔基苯甲酸酯与亲核试剂反应,在薯蓣皂苷元的3位/6位形成碳氧键、碳氮键、碳硫键和碳碳键,得到多种薯蓣皂苷元衍生物/异甾体衍生物,为薯蓣皂苷元的结构改造提供了新的合成方法。
- 朱心浩张立王鹏李明
- 关键词：薯蓣皂苷元衍生物
- C-6-硝基介导的β-d-甘露糖苷键的构建
- 2021年
- 目的探索强吸电性硝基指导立体选择性构建β-D-甘露糖苷键的可行性。方法以6-C-硝基甘露糖邻己炔基苯甲酸酯5为供体在(PhO)_(3)PAuCl和AgB(C_(6)F_(5))_(4)催化剂条件下和糖基受体发生立体选择性的糖苷化反应。结果成功构建了β-D-甘露糖苷键为包含β-D-甘露糖单元的海洋天然产物及其类似物的合成开辟了新的途径。
- 孙少姿龙庆王鹏李明
- β-D-甘露糖醛酸二糖片段的合成被引量：1
- 2014年
- 目的利用化学方法立体选择性地合成β-D-甘露糖醛酸二糖片段。方法以4,6位苄叉保护的甘露糖硫苷为原料合成亚砜苷供体10,再用Tf2O作为促进剂,亚砜苷供体10与2-三甲基硅基乙醇以及低活性的糖醛酸受体13进行糖苷化反应合成β-D-甘露糖醛酸单糖12和二糖14。结果糖苷化反应分别以72%和73%的产率,高立体选择性(β/α>20/1)得到β-D-甘露糖醛酸单糖12和二糖14,为β-D-甘露糖醛酸寡糖的合成提供物质基础和技术保障。
- 陈朋伟张永振杨中舟王鹏李明
- 关键词：糖苷化
- 金催化甘露糖-β-(1→6)-甘露糖-β-(1→6)-葡萄糖三糖的合成被引量：2
- 2016年
- 目的利用金催化立体选择性构建β-甘露糖苷键的方法高效合成甘露糖-β-(1→6)-甘露糖-β-(1→6)-葡萄糖三糖。方法以4,6-O-苄叉保护的甘露糖邻己炔基苯甲酸酯3为供体,在Au(I)复合物(PhO)3PAuCl和银盐AgB(C6F5)4催化下,与葡萄糖受体4反应,得到二糖产物5;二糖5在Bu2BOTf/BH3·THF条件下,将苄叉选择性还原开环得到二糖受体6,进而再与糖基供体3反应,得到三糖2。结果二糖5的产率为90%、立体选择性为β/α=14.2/1,三糖2的产率为88%、立体选择性为β/α=15.9/1。
- 殷文俊王军林孙鹏王鹏李明
- 葡萄糖-β-(1→4)-半乳糖二糖片段的合成
- 2015年
- 目的利用化学方法高效合成葡萄糖-β-(1→4)-半乳糖二糖片段。方法以4,6位苄叉保护的葡萄糖硫苷11为原料通过4步反应以39%的产率合成了硫苷供体15,再以TMSOTf与NIS作为促进剂,硫苷供体15与低活性的半乳糖受体18进行糖苷化反应合成葡萄糖-β-(1→4)-半乳糖二糖2。结果糖苷化反应以81%的产率得到葡萄糖-β-(1→4)-半乳糖二糖2,为新型海洋天然产物Ancorinoside A的合成提供物质基础和技术保障。
- 吕绪栋王鹏吴智勇刘作伟唐革谢小雨薛婷婷李明
- 关键词：糖苷化
